Il giorno stesso della morte di Lucio, sempre a Verona fu eletto l'arcivescovo di Milano, Umberto Crivelli e consacrato in duomo il 1° Dicembre col nome di Urbano III.
Apparteneva alla nobile famiglia milanese dei Crivelli, Studiò a Bologna, fu poi nominato arcivescovo di Bourges, e da Alessandro III creato cardinal prete di S. Lorenzo in Damaso. Era già vescovo di Vercelli quando fu eletto arcivescovo di Milano. Una curia che Urbano volle conservare anche dopo la sua elezione a pontefice.

Salì sul soglio molto preoccupato, perchè la politica che stava facendo Federico era indubbiamente tale da preoccupare. Guglielmo di Sicilia era vecchio e non aveva figli, e acconsentendo che la matura Costanza sua zia e figlia di Ruggero diventasse sua erede e sposasse il giovanissimo figlio di Federico Barbarossa, voleva dire che a breve termine l'imperatore con i suoi tentacoli avrebbe chiuso in una morsa da nord e da sud lo Stato della Chiesa.

I contrasti intanto proseguivano e nonostante le numerose trattative, non ne venne risolto alcuno. Anche perchè nella residenza forzata di Verona, Urbano stava subendo un forte isolamento.
Federico, senza preoccuparsi del papa, e a onta delle sue proteste, anzi a suo dispetto, celebrò le nozze del figlio che ebbero luogo in Milano, il 27 gennaio del 1186 nella basilica di Sant'Ambrogio, splendidamente addobbata per l'occasione. Dopo il matrimonio, FEDERICO fu coronato re di Borgogna per mano dell'arcivescovo Ainardo di Vienne. COSTANZA fu coronata regina di Germania ed ENRICO VI ricevette la corona d'Italia dal patriarca d'Aquileia.

Il Pontefice volle vendicarsi sospendendo dagli uffici divini il patriarca, sospendendo i vescovi che avevano partecipato a quella cerimonia, consacrando l'arcivescovo di Treviri appartenente alla fazione antimperiale, e infine cercò di muovere a nuove ribellioni le città lombarde. Anche se poi in seguito cambiò parere, e nell'ultimo periodo del suo pontificato cercò diplomaticamente di riaccostarsi al Barbarossa, mostrandosi aperto a delle trattative.

L'imperatore inviò a Verona una delegazione, ma Urbano volle ribadire che sulla questione di Treviri non cedeva e che la cosa più opportuna da farsi era semmai una nuova elezione, che Federico sembrò anche accettare. Mentre ribadendo Urbano il possesso della Chiesa dei beni matildiani, Federico non volle sentir ragione, anzi insediando nei domini imperiali del centro Italia come reggente il figlio Enrico IV, questi sconfinava spesso nel Lazio, trovando sulla sua strada ottimi alleati i comunali Romani, che continuavano a maltrattare il clero rimasto nella sede papale senza papa.

Urbano da Verona stava lanciando la scomunica all'imperatore e a suo figlio, ma a dissuaderlo furono i Veronesi intimoriti di una vendetta di Federico sulla loro città.
Anzi le autorità di Verona, più fedeli a Federico che non a Urbano, gli imposero di togliere la sua residenza da Verona. Caduta ogni speranza di poter tornare a Roma, il papa si trasferì a Ferrara, dove poche settimane il trasloco il 10 ottobre 1187 morì, mentre forse stava preparando a bandire la terza Crociata in Terrasanta. Ma si hanno dei dubbi che sapesse cosa era successo soli sei giorni prima della sua morte.

Dalla cronaca però noi sappiamo che era suonate ore drammatiche a Gerusalemme. Le due potenze confinanti islamiche, Siria ed Egitto si erano unite per opera del sultano di Aleppo, Nue ed-din, e del suo successore Saladino. Quest'ultimo - favorito da una scarsa prudenza dei baroni e dei principi latini (sempre litigiosi fra di loro) - dopo aver predicato la "guerra santa" e la guerra totale contro Gerusalemme, investì Tiberiade, Nazareth, Accona, Ascalona, poi a Hattin massacrò l'esercito regio venuto in soccorso della Città Santa. Questa, assediata da Saladino, cadde nelle sue mani il 3 ottobre 1187, e contemporaneamente fu occupato tutto il regno di Gerusalamme, salvo poche città della Siria settentrionale.

I cronisti posteriori panegiristi di Urbano, scrissero che il dolore provocato dalla caduta di Gerusalemme gli commosse il cuore così tanto da morirne, sussurrando nella sua agonia la Crociata.

Più verosimile appare la versione che Urbano colpito dalle gravi notizie che giungevano da qualche tempo dall'Oriente, e a conoscenza dei grandi preparativi degli islamici, in quell'isolamento in cui si trovava, forse - per riunire nuovamente la ostile Europa che quasi intera gli aveva voltato le spalle - ebbe l'idea di concepire la nuova crociata.

Comunque sia, prima o dopo, quando giunse l'annuncio della caduta del Santo Sepolcro nelle mani degli infedeli, produsse grandissima commozione in tutta l'Europa. Sovrani, baroni e popoli arsero improvvisamente del desiderio di liberare la Città Santa. Il successore di Urbano non fece nessuna fatica per stimolare questo desiderio, e aggiunse che queste "erano le ultime volontà del pontefice morto".
Alla salma di Urbano III i ferraresi resero solenni onoranze funebri
e lo vollero seppellire nella loro cattedrale.

Passarono alcuni giorni, poi il il 21 ottobre, nella stessa Ferrara venne eletto a succedergli Alberto di Mora di Benevento, consacrato il 25 dello stesso mese papa col nome di GREGORIO VIII.