Il giorno successivo alla morte di Adriano I fu eletto il prete cardinale di Santa Susanna che fu consacrato il 27 dicembre del 795 ed assunse il nome di Leone III.
Questo pontificato, oltre ad essere uno dei più lunghi della storia vaticana fu senz'altro uno dei più interessanti per le contraddizioni non solo storiche che si innescarono: ovvero il tutto ed il contrario di tutto, sia dal punto di vista teologale che quello temporale, congiure e sottomissioni, ritorsioni ed alleanze, diplomazia e popolanesimo.
Non appena eletto il pontefice inviò a Carlo Magno, una lettera di comunicazione della propria avvenuta consacrazione, unitamente a dei doni molto importanti per il loro significato intrinseco : "le chiavi del sepolcro di San Pietro ed il vessillo di Roma", con il chiaro intendimento di eleggere il re dei franchi quale definitivo braccio armato della cristianità in quanto possessore delle chiavi della basilica ed in maniera rafforzativa, quale defensor della stessa Roma e della sua popolazione.
Carlo Magno, dal canto suo, ormai raggiunto l'apice della sua potenza militare ed economica, ricevette la comunicazione con un certo fastidio, proprio perchè le sue convinzioni ed il suo potere stavano per collidere con quelle pontificali. Infatti ambedue i personaggi pensarono ad una grande Mater Ecclesia che unisse ed evangelizzasse tutti i popoli della terra (fino ad allora conosciuta), magari anche con l'uso delle armi ma, la differenza sostanziale fu che ambedue pensarono di impersonificare la quintessenza di una potenza teocratica.

Che Leone III la vedesse in questa maniera, il riscontro lo si trova in un mosaico del palazzo in Laterano cosidetto del "Triclinium", iniziato nel 796 ed ultimato nel 800, dove fu rappresentato Cristo seduto intento a consegnare le chiavi della Chiesa a San Pietro (simbolo del potere religioso) e a Costantino il labaro cristiano-romano (simbolo del potere militare e temporale), mentre su lato opposto, negli stessi atteggiamenti furono rappresentati Leone III e Carlo Magno.

Che la stessa maniera sia stata vista in maniera opposta da Carlo Magno fu dimostrato dagli atteggiamenti e soprattutto dai fatti. In risposta alla lettera papale il re franco fece pervenire, attraverso i suoi ambasciatori una risposta che non potè lasciare dubbi e che così si può riassumere: "E' nostro compito difendere la Santa Chiesa di Cristo, con l'aiuto divino e quello delle armi, contro gli attacchi dei pagani e le devastazioni provenienti dall'esterno, nonchè a rafforzare all'interno l'affermazione della fede cattolica. Però, a Voi santissimo Padre spetta come nei tempi di Mosè aiutare il nostro esercito con le mani alzate, affinchè la benedizione di Dio scenda sul popolo cristiano perchè sia sempre vittorioso".

Nel 797 il re assegnò al papa il compito di redimere le anime del popolo degli "avari" (tribù caucasica del Daghestan), sottomessi dagli eserciti carolingi.
Sempre nel 797, nel frattempo l'imperatrice Irene, dopo aver fatto acceccare ed incarcerare il proprio figlio Costantino aveva assunto tutti i poteri assegnati dall'impero d'oriente.

Nel 798 Carlo Magno ordinò al papa di indire un concilio a Roma al fine di definire la questione degli eretici " adozianistici" ( adoptiani = aderenti alla dottrina teologica dell' adozione di Cristo da parte di Dio Padre e non da lui stesso generato), cosa che fu celermente attuata e gli eretici altrettanto celermente condannati e perseguiti.

Ma a Carlo Magno questo non fu sufficiente così iniziò, ovviamente attraverso le "lunghe mani", a fomentare le varie fazioni della "nobiltà" romana. Invero, quelle a favore della teocrazia carolingia si allearono con le fazioni anti papaline intessendo rapporti con i casati sostenitori del papa predecessore che videro comunque in quello esistente un anello debole della catena, quelle favorevoli al papato non dissero di no all'imperatrice d'oriente Irene.

Il 25 aprile del 799 in occasione della processione per la ricorrenza della morte di SAN MARCO che si svolse tra il Laterano e San Lorenzo in Lucina, Leone III fu aggredito da una banda di congiurati mentre stava seguendo la processione a cavallo.
Il tentativo di accecarlo e strappargli la lingua andò a vuoto perchè nel trambusto riuscì a trovare scampo presso il chiostro di San Silvestro, governato da preti greci. Da li, il pontefice riuscì a trovare riparo presso il Vinigi (duca di Spoleto) e da Spoleto raggiunse Carlo Magno a Paderborn ( nella Renania-Vestafalia, ai piedi della selva di Teotoburgo), dove questi era intento a "convertire" e a sottomettere i Sassoni della regione.

A Paderborn il papa incontrò Alcuino ( York 735 - Tours 804), teologo e fine oratore il quale lo consigliò sicuramente sul metodo da intraprendere con il sovrano. Alcuino, fiduciario di Carlo Magno, intervenne con tutta la propria influenza presso la corte regnante al fine di portare a casa una qualche unità cristiana, prima di tutto sfatando le dicerie sul conto del pontefice stesso che lo avrebbero voluto "lascivo e spergiuro" ed in secondo luogo suggerendo alcune alchimie diplomatiche affinchè la posta in gioco fosse ricondotta in mano del pontefice, ma senza per altro esporsi.

Nell'autunno del 799, il pontefice con le stesse accoglienze regali e trionfali dell'andata, fece rientro a Roma. Ma Alcuino precisò alcune questioni a sua maestà che in un primo momento aveva sottaciuto. In effetti ed in maniera molto ondivaga se dapprima consigliò il pontefice in un modo, in un secondo tempo risposò parzialmente le postulanze dei detrattori accreditandoli di fatto quale capo della teocrazia sovrana Carlo Magno, scrivendo: " è necessario che Voi pensiate prima a guarire "il capo" ( riferito al papa) e poi i piedi (riferito al popolo sassone)".

Tra la lotta esterna e quella interna, ben più difficile, perchè in seno alle famiglie romane, Carlo Magno Magno decise di risolvere frettolosamente le questioni belliche sassoni per puntare direttamente su Roma, nei pressi della quale, con una delle sue armate giunse attorno al novembre del 800.
Leone III gli andò incontro per salutarlo ed il 23 novembre lo incontrò a Nomento, a circa dodici miglia dalla capitale. A questo punto l'armata di Carlo Magno si divise in tre spedizioni: una diretta a Ravenna sotto il comando del figlio Carlo, un'altra capitanata dallo stesso Carlo Magno verso Roma e la terza al comando del figlio Pipino contro Grimoaldo duca di Benevento e filobizantino.
I detrattori del pontefice furono presi sotto custodia di Carlo. Alcuino fece sapere che sarebbe stata più proficua una sua permanenza a Tours "lasciando alle loro grazie le decisioni".
Leone III sentendosi tradito dallo stesso Alcuino e ritenendo di non aver altro scampo si risolse dopo quindici giorni a soggiacere ma anche a rivendicare il diritto teologico e quindi divini. Dinanzi a Carlo Magno si presentò come qualsiasi cittadino si potesse rivolgere ad un tribunale, con il vangelo in mano reclamò il diritto di essere giudicato solamente da Dio, rigettando qualsiasi infamante accusa (Giuramento di Purgazione).
Al sovrano non restò che accettare e condannare a morte i congiurati. Il primicerio Pasquale ed Il sacellario Campulo furono comunque beneficiati della "bontà" papale ed esiliati nelle terre dei franchi.

La rivalsa di Leone III , memore dei primi disinteressati consigli di Alcuino, sul sovrano avvenne la notte di natale del 800 quando durante la messa il papa impose a Carlo Magno la corona imperiale al canto di "... a Carlo/ piissimo augusto incoronato da Dio/al grande imperatore apportatore di vittoria/vita e vittoria...".

Carlo Magno seppur incoronato imperatore dal papa nel 800, fu però riconosciuto come tale solamente nel 812 da Michele imperatore d' oriente, quando fece introdurre, di fatto nel rituale ecclesiastico, la discenza teologica dello Spirito Santo!
Il contendere verteva da secoli sul filologismo della parola "filioloque" (" dal figlio" - eterno enigma e dogma in quanto tale! da chi discende lo Spirito Santo? e di conseguenza da chi discende l'uomo se non dalla formula rimasta invariata nei secoli" dal Padre, dal Figlio - "filioluque" e dallo Spirito Santo"?, anzichè dal Padre, Figlio e Spirito Santo !)

La riconoscenza a Bisanzio per la propria conferma portò Carlo Magno a riconoscere l'influenza dell'impero d'oriente sui territori e sui commerci di Venezia, Ravenna, Istria, Trinacria e penisola balcanica dell'Asia Minore.
Il vecchio imperatore stava comunque volgendo al termine della sua lunga galoppata ed il suo percorso si fermò ad Aquisgrana il 28 gennaio del 814, dopo essere sopravissuto ai figli Carlo e Pipino ed aver incoronato imperatore, egli stesso l'ultimo genito Ludovico.

Dopo la scomparsa di Carlo Magno, papa Leone III diede la stura ad ogni possibile repressione contro tutti i partigiani dell'imperatore, prima di tutto perseguì Pasquale e Campulo ed anche se esiliati riuscì a metterli a morte. Poi proseguì con una serie di epurazioni e condanne a morte di tutti i suoi detrattori, ivi compresi dei nuovi congiurati, scoperti attraverso le tante "orecchie di dionisio" ovvero le delazioni.
Nel 815 la situazione romana si presentò come una sorta di apocalisse avvolta nel caos più totale, gli uni contro gli altri e tutti contro tutti.
Leone III morì il 12 giugno del 816 e fu sepolto in San Pietro. Nel 1673 la Sacra Congregazione dei Riti inserì il suo nome nel Martirologio Romano al 12 giugno, ma nella revisione del 1963 la sua festa fu eliminata. Come molti altri papi riuscì comunque ad essere un buon mecenate, ad egli fu ascritta la costituzione della Scuola Palatina, dalla quale derivò l' Università della Sorbona a Parigi.

E' necessario aggiungere che durante il pontificato di Leone III, altri accadimenti occorsero quali quelli veneziani che nell'arco di ventuno anni videro succedersi, alla guida dell' ormai indipendente città lagunare due dogi : Giovanni III Galbajo e Obelerio Antenoreo (vedi cronologia ), quando a Bagdad governarono in maniera totalmente teocratica i seguenti califfi: Harun - al Rashid (786-809); Muhammad -al Hamin (809-813) e Abdallah -al Mamun (813-817) e l'espansionismo islamico aveva conquistato tutto il nord Africa ed era giunto in Spagna con la dinastia degli Ommayedi già nel 756 dove manterrà le posizioni sino al 1031, in particolar modo a Cordoba iniziarono le costruzioni delle grandi moschee.